1900 wurde Helen als Studentin an der Redecliff Universität immatrikuliert. Während ihrer Collegezeit begann sie, Geschichten aus ihrem Leben aufzuschreiben. Von einer Zeitschrift wurden ihr 3000 Dollar dafür geboten. Der Lektor John Macy half ihr beim Verlegen eines Buches. " Die Geschichte meines Lebens" erschien 1902.
John Macy heiratete Annie Sullivan am 2. Mai 1905. John ging weiter seiner Tätigkeit in Boston nach, Annie erledigte die Einkäufe und Helen besorgte die Hausarbeit. 9 Jahre später trennten sich John und Annie aus ungeklärten Gründen. Annie litt sehr unter der Trennung.Im Jahre 1904 begann Helen sich mit den Problemen der Blinden zu beschäftigen und begann gegen die Verachtung und Grausamkeit den Blinden gegenüber anzugehen. Sie sprach in 123 Städten auf 249 Versammlungen zu 250.000 Menschen. Da sie noch nicht ausgereift sprechen konnte, diktierte sie Annie ihre Sätze mittels Fingeralphabet. Zusätzlich besuchte sie Wohltätigkeitsveranstaltungen und schrieb viele Briefe.